Alkohol dan
fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi gugus
fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin aromatik.Hidrokarbon berlaku
sebagai dasar pengelompokan senyawa organik. Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung
rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama.Yang akan dibahas terbatas
pada derivate sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga
atom hydrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus
hidroksil. Adanya atom-atom atau gugus-gugus atom menentukan
sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang
paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional.
Alkohol dan fenol adalah senyawa yang
sama-sama mengandung gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi
sifat kedanya tidaklah sama.
Berikut sifat-sifat darimasing-masing gugus fungsi
Alkohol
•sebagian
gugus alkohol larut dalam air, tetapihanya alkoholdengan struktur yang
kecil
saja/berat molekul ringan
•baik
alkohol maupun fenol tidak larutdalam n-heksan
•Jika diberi
reagen Lucas, alkohol primer--> tidak terjadi pemisahan fase, alkohol
sekunder
-> terjadi pemisahan fase jika dipanaskan, alkohol tersier -> terjadi
pemisahan
fase tanpa pemanasan.
•Jika diuji
asam kromat, alkohol primer -> asam karboksilat, alkohol sekuner ->
keton dan
alkohol tersier -> tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat
•Alkohol
tidak dapat bereaksi dengan FeCl3
•Keasaman
alkohol lebih rendah dibandingkan fenol
Fenol
•kelarutan
fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin
aromatik
•baik
alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan
•jika diberi
reagen lucas, tidak terjadi reaksi
•Fenol tidak
dapat dioksidasi oleh asam kromat
•Fenol
bereaksi dengan FeCl3 dan memberikan warna merah-ungu
•Keasaman
fenol lebih tinggi dari alkohol
Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol
aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik)
R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya
adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5).
Alkohol
dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi
gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
R-CH2-OH R2-CH-OH
R3C-OH
Alkohol
primer Alkohol
sekunder
Alkohol tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari.
Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran
minyak harum dan lainnya.
Fenol (fenil
alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol
berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.
Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid
alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah
eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.
Dalam fenol, gugus –OH terikat pada karbon yang
menjadi bagian langsung dari cincin aromatik. Alkohol dan fenol memiliki
kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar
sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang
berbeda.
Salah satu
perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol.
Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan
gugs –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada
alkohol.
Perbedaannya:
1. Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiliki rantai karbon
tertutup/melingkar.
2. Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih
kuat daripada
alkohol karena fenol memiliki anion dengan
muatan negatif yang disebar oleh cincin
karbon melingkar. Alkohol adalah asam yang
sangat sangat sangat lemah, hampir netral.
3. Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifatnya yang sangat lemah),
sedangkan fenol
bereaksidenganbasa.
4. Alkohol bereaksi dengan Na atau PX3, sedangkan fenol tidak bereaksi. (X
adalah halogen)
5. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak.
Perbedaan
alkohol dan fenol
Fenol
|
Alkohol
|
Bersifat
asam
|
Bersifat
netral
|
Bereaksi
dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat
|
Tidak
bereaksi dengan basa
|
Tidak
bereaksi dengan logam Na atau PX3
|
Bereaksi
dengan logam Na atau PX3
|
Tidak
bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk
ester
|
Bereaksi
dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester
|
Sifat-Sifat
Alkohol
1. Sifat
Fisik
a. Tiga suku
pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air
denga semua
perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan
berbau
khas
b. Titik cair dan titik
didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.
2. Sifat
Kimia
a. Ikatan
Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b. Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena
memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol
akan makin
kecil jika suhunya makin tinggi.
c. Reaksi Dengan
Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
d. Oksidasi, Alkohol
primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan
oksidator,
tetapi alkohol tersier tidak.
Penggunaan Alkohol
Beberapa
penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1. Pada umumnya alkohol
digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis
2. Etanol dengan kadar
76% digunakan sebagai zat antiseptik.
3. Etanol juga banyak
sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
4. Campuran
etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal
dengan
nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
minuma
keras.