Ujian Akhir Semester

Kimia Organik I

Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si

  Jawaban diposting diblog dan diprint jawabannya diserahkan ke UNJA Pasar dengan staf administrasi paling lambat  tanggal 8 Januari 2014.


1.  Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan  kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.

2.   Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.

3.   Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat  fenol lebih bersifat asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.

4  Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya  tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu.

Jawaban:

1.          Menurut dari sifat fisik dan sifat kimianya senyawa aromatik yaitu:

1. Sifat fisika

• zat cair tidak berwarna
• memiliki bau yang khas 
• mudah menguap
• benzene digunakan sebagai pelarut 
• tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.
• larut dalam berbagai pelarut organik
• benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air
• densitas : 0,88

2. sifat kimia

• bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain misalnya toluena .
• merupakan senyawa nonpolar
• tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi  

Dan didalam sifat kimianya di jelaskan senyawa aromatik lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi. Pertanyaannya mengapa demikian? Menurut saya, Senyawa aromatic sukar diadisi karena ikatannya yang kuat sehingga sulit untuk di putuskan, jalannya reaksi resonansi karena delokalisasi atau perpindahan elektron dengan cepat membuatkan senyawa tersebut sukar diadisi.

Struktur Benzena

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.  Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

·         Reaksi adisi                 : C₂H₄ + C_l2 --> C₂H₄C_l2

·         Reaksi substitusi         : C₆H₆ + C_l2 --> C₆H₅Cl  + HCl

2.  Dalam kimia organic ada yang namanya pembakaran sempurna dengan pembakaran tidak sempurna ,senyawa yang pembakarannya sempurna berarti pada saat terjadi proses pembakaran senyawa tersebut habis bereaksi dengan oksigen tanpa meninggalkan atau menyisahkan karbon sehingga memiliki nilai oktan yang tinggi. Senyawa aromatic memiliki bilangan oktan yang tinggi contohnya yaitu pada dasarnya senyawa  benzena adalah digunakan sebagai peningkat nilai Oktan pada bahan bakar kendaraan seperti bensin, dan semakin tinggi nilai oktan di dalam bahan bakar maka semakin tinggi pula lah kualitas bahan bakar tersebut dan semakin mahal lah bahan bakar tersebut. 

Angka oktan pada awalnya didefinisikan sebagai ukuran bahan bakar yang memiliki kesetaraan karakteristik ketukan (knocking) yang sama dengan persentase rasio isooktan dan heptana seperti yang sudah disebutkan. Totalnya memang 100 %. Ternyata dalam prakteknya ada bahan bakar tertentu yang melebihi karakteristik ketukan lebih dari unjuk kerja isooktana murni (100 %), berdasarkan hal ini maka definisi angka oktan diperluas dan melebihi nilai 100. Sebagai contoh adalah angka okta benzena = 101, etana = 108, propana = 110, isopropanol = 118, etanol = 129 dan metana = 135. Pertamax adalah bahan bakar minyak andalan Pertamina. Pertamax, seperti halnya Premium, adalah produk BBM dari pengolahan minyak bumi. Pertamax dihasilkan dengan penambahan zat aditif dalam proses pengolahannnya di kilang minyak. 

Salah satu karakteristik bahan bakar bensin adalah sifat anti ketukan yang dinyatakan dengan angka oktana. Penentuan angka oktana di Indonesia menggunakan mesin CFR (cooperative fuel research). Pemakaian mesin CFR di Indonesia memiliki kendala, yaitu jumlah unit terbatas dan usia tua. Penelitian ini bertujuan mendapatkan angka oktana bahan bakar komersial dengan menggunakan model kinetika. Model kinetika oksidasi dan pembakaran bahan bakar rujukan utama dan model hidrokarbon multikomponen yang telah divalidasi masing-masing digunakan untuk menghitung waktu tunda ignisi bahan bakar rujukan utama dan bahan bakar komersial. Waktu tunda ignisi bahan bakar rujukan utama dan bahan bakar komersial dihitung pada tekanan dan temperatur awal, serta rasio ekuivalensi yang sama. Angka oktana suatu bahan bakar komersial diketahui apabila waktu tunda ignisinya cocok dengan waktu tunda ignisi bahan bakar rujukan utama yang      memiliki persen volume isooktana tertentu. Model menghasilkan angka oktana bahan bakar komersial BB-A sebesar 92,5, BB-B 94,5, BB-C 89, BB-D 90,5 dan BB-E 91,5 yang memiliki ketepatan yang tinggi terhadap klaim produser bahan bakar komersial.

3.     Untuk keasaman fenol diuji pH nya dan dibandingkan dengan pH asam asetat. Hasil menunjukkan  bahwa  fenol jauh lebih asam dibanding asam asetat, karena fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air. Fenol lebih asam karena ikatan kuat cincin aromatik dengan oksigen sementara ikatan antara oksigen dan hidrogen lebih lemah, dan Gugus –OH pada aromatik (fenol) sulit tersubtitusi dibandingkan gugus –OH pada alkohol. PH fenol leboh kecil dari pada Ph asam asetat (pK_a = 4,74), Karena itu fenol lebih asam dibanding alkohol, maka dari pada itu untuk membuat fenol lebih asam dari pada asam asetat , caranya fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai  untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).

4.           Pertama Dietil eter, yang  dikenal sebagai eter dan etoksi etana, adalah cairan mudah terbakar yang jernih, tak berwarna, dan bertitik didih rendah serta berbau khas. Anggota paling umum dari kelompok campuran kimiawi yang secara umum dikenal sebagai eter ini merupakan sebuah isomernya butanol. Berformula CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, dietil eter digunakan sebagai pelarut biasa dan telah digunakan sebagai anestesi umum. Eter dapat dilarutkan dengan menghemat di dalam air (6.9 g/100 mL). Dietil eter merupakan sebuah pelarut laboratorium yang umum dan memiliki kelarutan terbatas di dalam air, sehingga sering digunakan untuk ekstrasi cair-cair. Dietil eter memiliki angka setana yang tinggi, 85 sampai 96, digunakan sebagai salah satu cairan awal untuk mesin diesel dan bensin^[5] karena keatsiriannya yang tinggi dan temperatur autosulutan.

Kedua Detergen (C₆H₅NaSO₃) Hal ini disebabkan karena unsur (Hidrogen), (Oksigen), (Natrium), (Karbon), dan (Sulfur) tertarik oleh unsur (Hidrogen) dan (Oksigen) yang ada pada air. Hal ini dikarenakan beberapa unsur itu mempunyai nilai keelektronegatifan yang berbeda dan beberapa dari unsur itu cenderung berikatan satu sama lain dan membentuk suatu senyawa yaitu larutan detergen . Eter bersifat sedikit polar karena sudut ikat C-O-C eter adalah 110 derajat, sehingga dipol C-O tidak dapat meniadakan satu sama lainnya. Eter lebih polar daripada alkena, namun tidak sepolar alkohol, ester, ataupun amida. Itu karna Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan dengan alkohol.

Ketiga dietil eter  yaitu mempunyai kelarutan dalam air kira-kira 8 gr per 100 gr air. Ini disebabkan karena  adanya ikatan hydrogen antara eter dan air, ikatan R-O-R tidak membentuk sudut 180^o sehingga momen dipolnya tidak saling meniadakan. Oleh karena itu, eter masih mempunyai momen dipol (momen dipole dietil eter 1.18 D). Kecilnya momen dipole eter tidak banyak mempengaruhi titik didihnya, dimana titik didih eter kurang lebih sama dengan senyawa alkana yang mempunyai berat molekul relative sama. Ikatan hydrogen menyebabkan molekul-molekul alcohol terikat lebih kuat, sedangkan pada eter tidak terjadi ikatan hydrogen. Namun demikian, eter masih dapat larut dalam air.