Alkohol dan
fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi gugus
fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin aromatik.Hidrokarbon berlaku
sebagai dasar pengelompokan senyawa organik. Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung
rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama.Yang akan dibahas terbatas
pada derivate sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga
atom hydrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus
hidroksil. Adanya atom-atom atau gugus-gugus atom menentukan
sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang
paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional.
Alkohol dan fenol adalah senyawa yang
sama-sama mengandung gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi
sifat kedanya tidaklah sama.
Berikut sifat-sifat darimasing-masing gugus fungsi
Alkohol
•sebagian
gugus alkohol larut dalam air, tetapihanya alkoholdengan struktur yang
kecil
saja/berat molekul ringan
•baik
alkohol maupun fenol tidak larutdalam n-heksan
•Jika diberi
reagen Lucas, alkohol primer--> tidak terjadi pemisahan fase, alkohol
sekunder
-> terjadi pemisahan fase jika dipanaskan, alkohol tersier -> terjadi
pemisahan
fase tanpa pemanasan.
•Jika diuji
asam kromat, alkohol primer -> asam karboksilat, alkohol sekuner ->
keton dan
alkohol tersier -> tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat
•Alkohol
tidak dapat bereaksi dengan FeCl3
•Keasaman
alkohol lebih rendah dibandingkan fenol
Fenol
•kelarutan
fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin
aromatik
•baik
alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan
•jika diberi
reagen lucas, tidak terjadi reaksi
•Fenol tidak
dapat dioksidasi oleh asam kromat
•Fenol
bereaksi dengan FeCl3 dan memberikan warna merah-ungu
•Keasaman
fenol lebih tinggi dari alkohol
Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol
aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik)
R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya
adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5).
Alkohol
dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi
gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
R-CH2-OH R2-CH-OH
R3C-OH
Alkohol
primer Alkohol
sekunder
Alkohol tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari.
Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran
minyak harum dan lainnya.
Fenol (fenil
alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol
berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.
Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid
alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah
eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh.
Dalam fenol, gugus –OH terikat pada karbon yang
menjadi bagian langsung dari cincin aromatik. Alkohol dan fenol memiliki
kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar
sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang
berbeda.
Salah satu
perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol.
Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan
gugs –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada
alkohol.
Perbedaannya:
1. Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiliki rantai karbon tertutup/melingkar.
2. Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih kuat daripada
1. Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiliki rantai karbon tertutup/melingkar.
2. Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih kuat daripada
alkohol karena fenol memiliki anion dengan
muatan negatif yang disebar oleh cincin
karbon melingkar. Alkohol adalah asam yang
sangat sangat sangat lemah, hampir netral.
3. Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifatnya yang sangat lemah), sedangkan fenol
3. Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifatnya yang sangat lemah), sedangkan fenol
bereaksidenganbasa.
4. Alkohol bereaksi dengan Na atau PX3, sedangkan fenol tidak bereaksi. (X adalah halogen)
5. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak.
4. Alkohol bereaksi dengan Na atau PX3, sedangkan fenol tidak bereaksi. (X adalah halogen)
5. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak.
Perbedaan
alkohol dan fenol
Fenol
|
Alkohol
|
Bersifat
asam
|
Bersifat
netral
|
Bereaksi
dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat
|
Tidak
bereaksi dengan basa
|
Tidak
bereaksi dengan logam Na atau PX3
|
Bereaksi
dengan logam Na atau PX3
|
Tidak
bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk
ester
|
Bereaksi
dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester
|
Sifat-Sifat
Alkohol
1. Sifat
Fisik
a. Tiga suku
pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air
denga semua
perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan
berbau
khas
b. Titik cair dan titik
didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.
2. Sifat
Kimia
a. Ikatan
Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b. Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena
memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol
akan makin
kecil jika suhunya makin tinggi.
c. Reaksi Dengan
Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
d. Oksidasi, Alkohol
primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan
oksidator,
tetapi alkohol tersier tidak.
Penggunaan Alkohol
Beberapa
penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1. Pada umumnya alkohol
digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis
2. Etanol dengan kadar
76% digunakan sebagai zat antiseptik.
3. Etanol juga banyak
sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
4. Campuran
etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal
dengan
nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
minuma
keras.
Permasalahan
BalasHapusMengapa baik alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan?
Menurut saya karena alkohol dan fenol hanya dapat larut dalam air sedangkan dalam n-heksana tidak larut sebab alkohol dan fenol tidak dapat membentuk hidrogen dengan n-heksana merupakan pelarut non polar dan n-hekasan memilki senyawa yang mudah teroksidasi dan susah terhidrolisis karena n-heksan mempunyai gugus hidroksil yang bersifat hidrofilik.
BalasHapusTerimakasih
Baiklah saudari rahma saya akan mencoba menjawab permasalahan anda, di karenakan untuk mengetahui perbedaan kelarutan dari alkohol dan fenol. Alkohol dapat bersifat polar nonpolar tergantung dari rantai karbon tempat terikatnya gugus OH. Semakin panjang rantai karbon maka semakin sukar larut di dalam air, artinya ia bersifat polar. Untuk fenol, dia bersifat semi polar artinya fenol larut dalam pelarut polar atau fenol bersifat polar karena ia larut dalam air. Hasil yang diperoleh dari percobaan kelarutan air dan n-heksana berbeda dengan yang ada di Farmakope Indonesia Edisi 3 hal 607 yang menyatakan alkohol/fenol dapat larut dalam air sedangkan dalam n-heksana tidak larut sebab alkohol dan fenol tidak dapat membentuk hidrogen dengan n-heksana merupakan pelarut non polar.
BalasHapusTerimakasih
Karena n-heksana tidak memiliki atom F,O,atau N yang dapat membentuk ikatan hidrogen,maka baik fenol maupun alkohol tidak larut dalam n-heksan.kelarutan dalam air dan n-heksana diperoleh hasil kelarutan etanol dan fenol larut dalam air tetapi tidak larut dalam n-Heksana, sedangkan amil alcohol tidak larut dalam air tetapi larut dalam n-Heksana. Hal ini sesuai teori bahwa alcohol yang memiliki atom karbon sedikit mudah larut dalam air, sedangkan yang memiliki atom karbon yang banyak tidak larut dalam air.fenol bersifat polar karena tidak dapat larut dalam pelarut n-heksan yang bersifat non polar
BalasHapusTERIMA KASIH.
assalamualaikum wr.wb
BalasHapussaya akan mencoba menjawab permasalahan saudari rahma,..
dilihat dari sifat2/ sifat fisika alkohol dan fenol sebagai berikut:
• Titik didih alkohol lebih tinggi dibanding dengan titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama. Hal ini karena dalam keadaan cair molekul-molekul alkohol terasosiasi dan biasanya membentuk jembatan.
• Makin banyak atom C, makin tinggi titik didihnya.
• Alkohol BD nya lebih tinggi daripada alkan, tetapi lebih rendah daripada air
• Alkohol-alkohol rendah.
Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu :
- Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.
- Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak.
- Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.
- Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10-10
itu yang menyebabkan alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksana
TERIMA KASIH...
ada yg tau referensi buku tentang n-hexane?
BalasHapusterima kasih
Bagaimana kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana? Mohon dijawab
BalasHapus