Rabu, 04 Desember 2013

ALKOHOL DAN FENOL




Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin aromatik.Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organik. Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama.Yang akan dibahas terbatas pada derivate sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga atom hydrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atom-atom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional.
Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat kedanya tidaklah sama.
Berikut sifat-sifat darimasing-masing gugus fungsi
Alkohol
•sebagian gugus alkohol larut dalam air, tetapihanya alkoholdengan struktur yang
kecil saja/berat molekul ringan
•baik alkohol maupun fenol tidak larutdalam n-heksan
•Jika diberi reagen Lucas, alkohol primer--> tidak terjadi pemisahan fase, alkohol
sekunder -> terjadi pemisahan fase jika dipanaskan, alkohol tersier -> terjadi
pemisahan fase tanpa pemanasan.
•Jika diuji asam kromat, alkohol primer -> asam karboksilat, alkohol sekuner ->
keton dan alkohol tersier -> tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat
•Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3
•Keasaman alkohol lebih rendah dibandingkan fenol

Fenol
•kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin
 aromatik
•baik alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan
•jika diberi reagen lucas, tidak terjadi reaksi
•Fenol tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat
•Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan memberikan warna merah-ungu
•Keasaman fenol lebih tinggi dari alkohol

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5).
Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.
R-CH2-OH                   R2-CH-OH                            R3C-OH
Alkohol primer          Alkohol sekunder            Alkohol tersier
Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya.
Fenol (fenil alkohol) mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara.  Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol  yang merupakan minyak pada cengkeh.

Dalam fenol, gugus –OH terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatik. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda.
Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugs –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada alkohol. 
Perbedaannya:
1. Alkohol memiliki rantai karbon terbuka, fenol memiliki rantai karbon tertutup/melingkar.
2. Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih kuat daripada
    alkohol karena fenol memiliki anion dengan muatan negatif yang disebar oleh cincin
    karbon melingkar. Alkohol adalah asam yang sangat sangat sangat lemah, hampir netral.
3. Alkohol tidak bereaksi dengan basa (karena sifatnya yang sangat lemah), sedangkan fenol
     bereaksidenganbasa.
4. Alkohol bereaksi dengan Na atau PX3, sedangkan fenol tidak bereaksi. (X adalah halogen)
5. Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat, sedangkan fenol tidak.

Perbedaan alkohol dan fenol
Fenol
Alkohol
Bersifat asam
Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat
Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3
Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester
Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

Sifat-Sifat Alkohol
1.      Sifat Fisik
a.       Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air
         denga semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan
         berbau khas
b.      Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.
2.      Sifat Kimia
a.       Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
b.       Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol
          akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.
c.       Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
d.      Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan
         oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

Penggunaan Alkohol
Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1.      Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis
2.      Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
3.      Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
4.      Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal
         dengan nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
         minuma keras.



7 komentar:

  1. Permasalahan

    Mengapa baik alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan?

    BalasHapus
  2. Menurut saya karena alkohol dan fenol hanya dapat larut dalam air sedangkan dalam n-heksana tidak larut sebab alkohol dan fenol tidak dapat membentuk hidrogen dengan n-heksana merupakan pelarut non polar dan n-hekasan memilki senyawa yang mudah teroksidasi dan susah terhidrolisis karena n-heksan mempunyai gugus hidroksil yang bersifat hidrofilik.

    Terimakasih

    BalasHapus
  3. Baiklah saudari rahma saya akan mencoba menjawab permasalahan anda, di karenakan untuk mengetahui perbedaan kelarutan dari alkohol dan fenol. Alkohol dapat bersifat polar nonpolar tergantung dari rantai karbon tempat terikatnya gugus OH. Semakin panjang rantai karbon maka semakin sukar larut di dalam air, artinya ia bersifat polar. Untuk fenol, dia bersifat semi polar artinya fenol larut dalam pelarut polar atau fenol bersifat polar karena ia larut dalam air. Hasil yang diperoleh dari percobaan kelarutan air dan n-heksana berbeda dengan yang ada di Farmakope Indonesia Edisi 3 hal 607 yang menyatakan alkohol/fenol dapat larut dalam air sedangkan dalam n-heksana tidak larut sebab alkohol dan fenol tidak dapat membentuk hidrogen dengan n-heksana merupakan pelarut non polar.

    Terimakasih

    BalasHapus
  4. Karena n-heksana tidak memiliki atom F,O,atau N yang dapat membentuk ikatan hidrogen,maka baik fenol maupun alkohol tidak larut dalam n-heksan.kelarutan dalam air dan n-heksana diperoleh hasil kelarutan etanol dan fenol larut dalam air tetapi tidak larut dalam n-Heksana, sedangkan amil alcohol tidak larut dalam air tetapi larut dalam n-Heksana. Hal ini sesuai teori bahwa alcohol yang memiliki atom karbon sedikit mudah larut dalam air, sedangkan yang memiliki atom karbon yang banyak tidak larut dalam air.fenol bersifat polar karena tidak dapat larut dalam pelarut n-heksan yang bersifat non polar

    TERIMA KASIH.

    BalasHapus
  5. assalamualaikum wr.wb
    saya akan mencoba menjawab permasalahan saudari rahma,..
    dilihat dari sifat2/ sifat fisika alkohol dan fenol sebagai berikut:
    • Titik didih alkohol lebih tinggi dibanding dengan titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama. Hal ini karena dalam keadaan cair molekul-molekul alkohol terasosiasi dan biasanya membentuk jembatan.
    • Makin banyak atom C, makin tinggi titik didihnya.
    • Alkohol BD nya lebih tinggi daripada alkan, tetapi lebih rendah daripada air
    • Alkohol-alkohol rendah.
    Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu :
    - Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.
    - Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- beramoniak.
    - Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.
    - Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x 10-10
    itu yang menyebabkan alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksana

    TERIMA KASIH...

    BalasHapus
  6. ada yg tau referensi buku tentang n-hexane?

    terima kasih

    BalasHapus
  7. Bagaimana kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana? Mohon dijawab

    BalasHapus